起初，梁山的寨主是王伦，但王伦狭隘的心胸让他无法容忍有更强的武力存在。当林冲这位八十万禁军教头加入梁山时，王伦便心生忌惮。林冲的威望远超王伦，他在朝廷中的地位也比王伦要高得多。于是，王伦试图借着挑衅来迫使林冲离开山寨。他要求林冲在三天之内交上一份“投名状”，即杀一个人，否则就不得留在梁山。
这一刁难无疑让林冲心生愤怒，而吴用在其中起到了推波助澜的作用。为了利用两人之间的矛盾，吴用巧妙地煽动林冲对王伦的不满。通过挑拨，吴用让林冲相信，只有杀掉王伦，自己才有资格继续留在梁山。这一系列的阴谋导致了王伦的死，而晁盖顺势继任寨主。
吴用，并不像他名字所示的“无用”，他受儒学影响，心中一直有着要入仕的抱负。然而，身为一个默默无闻的教书先生，吴用并没有太多机会展现才华。与晁盖结为盟友后，吴用一度看中了晁盖的资源和财富，但晁盖的性格却并不适合带领梁山走向更大的成就。因此，当宋江登上梁山后，吴用逐渐产生了要抛弃晁盖、扶持宋江的想法，因为宋江和他有相似的理想——都希望在乱世中闯出一片天地。
宋江加入梁山后，很快就突破了晁盖定下的“不得伤害他人”的原则，开始主动发动攻击，吞并周边的山寨。祝家庄、华州等地纷纷落入梁山的手中。随着宋江的日渐强势，梁山的势力不断壮大，越来越多的人认为宋江才是梁山的真正领袖，尽管他自己并未正式承认这一点。
然而，宋江的崛起并非顺风顺水。在一次行动中，梁山得知曾头市的盗马贼劫走了他们的马匹。宋江派人调查后，得知这一事件不仅仅是盗马这么简单，曾头市的人还侮辱了梁山的威名。这一消息激怒了晁盖，他决定亲自征讨曾头市，以捍卫梁山的尊严。然而，曾头市的战斗异常艰难，晁盖不幸死于毒箭，而吴用则留在山寨中。
晁盖的死，意味着宋江正式取代了他的地位。随着宋江的崛起，梁山的战力越来越强，朝廷终于开始警觉。起初，朝廷并未将梁山放在眼里，认为它不过是一个地方的山匪。然而，随着梁山不断吞并周边势力，朝廷开始感到威胁，并派军多次征讨。
尽管朝廷的几次行动都未能成功，但梁山的声势已经不容忽视。此时，朝廷决定采取收编策略，向宋江提出了招安。对宋江而言，招安并不是个坏消息，毕竟他曾是地方的一个小吏，内心一直有着建功立业的梦想。尽管梁山中也有如武松等人反对招安，但大多数人还是听从了宋江的指挥，最终归顺朝廷。
然而，朝廷的招安并非真心接纳梁山，而是利用梁山去攻打其他叛军。从朝廷的角度来看，如果梁山胜了，便能替朝廷平定乱局；如果失败了，便可以消除一个隐患。吴用在看清朝廷的真正意图后，心生忧虑，意识到梁山的未来将不再光明。他曾暗示宋江，应该脱离朝廷的束缚，但宋江却执意要在朝廷中建功立业。
最终，宋江带领梁山征讨方腊，然而，这场战役的结果对梁山来说是灾难性的，七十多名梁山好汉在战斗中阵亡，武松更是断了一臂。朝廷认为，梁山的存在已无任何利用价值，决定放弃他们。而作为梁山的领袖，宋江依然活着，朝廷对他的存在感到极为不安。最终，宋江被赐下毒酒，死于非命。
宋江的死，使得吴用彻底失去了依靠。既无法再在朝廷立足，也无法带领梁山重新反抗朝廷，吴用最终走投无路，选择自尽。他的死，既是对宋江的深切哀悼，也是对自己前程无望的绝望，更重要的是，他已经看透了朝廷的虚伪和背叛。吴用的结局，正是那个时代腐败与背叛的缩影。
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